Каширская детская школа искусств предлагает широкий спектр услуг дополнительного образования для детей и взрослых, действуют программы предпрофессионального, общеразвивающего, общеэстетического образования, "Гаромония", "Малыш". Каширская детская школа искусств тесно сотрудничает с ГКУ СО МО "Каширский ССРЦН "Семья", городской детской библиотекой-филиалом №4 "Библиотека-музей кукол", городской библиотекой-филиалом №1 им. А.И. Воронкова в области информации, образования, организации досуга детей по эстетическому воспитанию, проводит совместные мероприятия по нравственному воспитанию подрастающего поколения и повышению их познавательной и творческой активности

В 1957 году в г. Кашира была открыта музыкальная школа №1. Школа получила здание, в котором ранее располагалась трикотажная артель. Здание построено в 1922 году. В 2000 году Каширская детская музыкальная школа №1 преобразована в Каширскую детскую школу искусств. В школе обучаются более 300 учащихся. За 56 лет работы школа выпустила более 1000 выпускников, некоторые из которых в дальнейшем стали профессиональными исполнителями, педагогами, концертмейстерами. Школа воспитывает духовно-нравственное поколение для нашего общества, приобщает его к Российской культуре. Ежегодно коллективы и солисты школы становятся лауреатами и дипломантами областных, всероссийских, международных конкурсов и фестивалей. 2000 год для школы был ознаменован созданием отделения Изобразительного искусства, а также Хореографического отделения. За период работы этих отделений учащиеся проделали большую творческую работу. Помимо выставок, которые проходят в школе, учащиеся активно принимают участие в различных конкурсах районного и областного уровня. В 2005 году под руководством Татьяны Николаевны Новицкой образовался вокальный ансамбль "Капельки". Коллектив является дипломантом областного фестиваля "Новые имена Подмосковья", лауреатом Открытого Российского фестиваля "И в сердце светит Русь...", а также лауреатом I степени зонального конкурса Юго-Восточного региона Подмосковья (I МОМК г. Коломна). Ансамбль является обладателем Гранда Российского фонда культуры. В 2012 году коллективу присвоено звание "Образцовый". В 2005 году в школе открылось Фольклорное отделение, представленное Образцовым фольклорным ансамблем "Рябинушка" под руководством Кирьяновой Татьяны Викторовны. Фольклорный ансамбль известен не только в районе, но и за его пределами. Цель, которую преследует фольклорное отделение – привить учащимся любовь к народной культуре, интерес и уважение к своим национальным истокам, научить понимать народное мировоззрение. Школа сотрудничает и обменивается педагогическим опытом со многими школами Московской области, зарубежными странами, в том числе с ДШИ республики Беларусь (г. Клецк). Ведёт активную совместную работу с общеобразовательными школами, детскими садами, библиотеками, а также с краеведческим музеем г. Кашира, ЦСО "Забота" и Каширским ССРЦН "Семья". У школы налажены творческие контакты с Тульской и Ступинской филармониями, с I Московским областным музыкальным Колледжем (г. Коломна) и Международным благотворительным фондом Владимира Спивакова. Многие преподаватели школы отмечены Почётными грамотами, дипломами и Благодарственными письмами главы администрации городского округа Кашира, губернатора Московской области и Московской областной думы.