Сэ́мюэль (Сэм, Сэмми) Винче́стер (англ. Samuel „Sam“ Winchester) — охотник, родной брат Дина Винчестера и единокровный брат Адама Миллигана, назван в честь деда по линии матери.

Заинтересован в том, чтобы жить «нормальной» жизнью. Но, несмотря на это, очевидно, что он готов на всё ради Дина. Сэм был совсем маленьким, когда его мать была убита, поэтому он мало помнит об этом моменте своей жизни и, следовательно, менее заинтересован в охоте на демонов. В знак протеста против желания отца воспитать его как охотника за демонами Сэм покидает дом и поступает в Стэнфордский колледж, где знакомится с девушкой по имени Джессика и влюбляется в неё. Он ссорится с отцом, потому что тот был против его поступления в университет. Их отношения ещё долгое время будут далеки от идеальных, но в конце концов, они простят друг друга. Смерть любимой девушки вынуждает Сэма отправиться в дорогу с братом в поисках пропавшего отца. Однако для Сэма главным было отомстить Демону, виновному в смерти матери и Джессики, и лишь потом истребление сил зла и спасение людей стало для него смыслом жизни. В отличие от брата Сэм очень уважает закон, и любое противозаконное действие вызывает у него протест. Сэм не любит лгать и чувствует себя неловко, когда приходится это делать, даже во имя спасения человеческой жизни. Сталкиваясь с проблемой истребления «нечистой силы», Сэм всегда старается отыскать способ её решения, не прибегая к насильственным методам и не нарушая закон (хотя это не всегда удаётся), в то время как Дин находит самый простой выход и может, не задумываясь, убить человека, одержимого демоном или укушенного оборотнем. В отличие от Дина, любящего флиртовать с девушками в любой подходящий и не подходящий момент, Сэм не стремится заводить новые знакомства, ставя работу на первое место. Сэм сильно переживает из-за своих паранормальных способностей и возможной дальнейшей судьбы. Он боится, что может перейти на «сторону зла» и поэтому стремится помочь стольким людям, скольким сможет, чтобы изменить свою судьбу.

Metallica, Pearl Jam, Griffin House, Kid Rock, Radiohead, Foo Fighters, AC/DC, Led Zeppelin, Jack Johnson

«Побег из Шоушенка».

— А это обожженная пястная кость новорождённого.
— Мерзость какая!
— Да расслабься! Ей не меньше ста лет.
— Ну, это в корне всё меняет!

— Предполагаем худшее?
— По традиции.

— Погоди, а какой у нас план?
— Не сдохнуть!

— Агенты Спирс и Агилера, ФБР?
— Ага.
— Ваш напарник вас уже заждался.
<...>
— Спасибо, что приехали.
— Спирс и Агилера?!
— Я заметил, что именами известных музыкантов представляетесь вы.

— Мы своего добиться можем двумя способами. Простым — ты все нам рассказываешь. И... [достаёт нож] еще проще — ты все равно нам все рассказываешь.
— Голосую за второй.

— Но человек не пролезет в дымоход!
— Нерасчленённый — нет.

— Сэм, когда я был человеком, я умер, и мне открылось, как бесценна жизнь, как её нужно защищать любой ценой, в том числе жизнь таких упрямцев, как Винчестеры.
— Моя жизнь не ценнее любой другой.

— Хорошая новость в том, что ты перевёл ангельскую скрижаль в краказябры?!
— Это клинопись.

— Ну-у, там есть почти рабочий унитаз.
— Надеюсь, почти рабочий — это не дыра в полу?

— Я хочу домой. Это место у меня уже в печёнках сидит.
— Да, у меня тоже. Ну что, вызовем Каса?
— На него вся надежда. Конечно, если он жив. Дорогой Кастиэль, унесший свою драгоценную задницу с небес, внемли нашей молитве и явись. Вот. Как слышно, приём?

— Кто первый?
— Давай я!
— А ты не передумал?
— Давай быстрее, пока я не начал думать.

— Огонь — единственное средство?
— Да.
— Класс! Вытащить ребенка на лужайку и поджарить. Соседи будут аплодировать. Точно.